Terpenos alílicos difuncionais constituem-se em importantes blocos de construção sintéticos. A funcionalização de derivados geranílicos protegidos por SeO2/t-BuO2H adsorvido em SiO2, propicia uma rota conveniente para tais compostos. Os grupos protetores escolhidos efetivamente influenciam o processo de oxidação. Também, desenvolveu-se uma eficiente síntese de derivados 2-geranilfenóis através de um acoplamento de Grignard mediado por Cu(I) entre derivados de 2-lítiofenóis e substratos geranílicos.

Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalization of protected geranyl derivatives by SeO2/t-BuO2H adsorbed on SiO2 provides a convenient route to such compounds. The chosen protecting groups clearly influence the oxidation process. Also, an efficient synthesis of 2-geranylphenol derivatives via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of 2-lithiophenols and geranyl substrates was developed.

Descrevemos neste trabalho a ação de ácido trifluoroacético, ácido trifluorometanossulfônico e cloreto de alumínio sobre aril azidas orto-substituídas para formar indóis, azepinas e arilaminas com bons rendimentos. As azidas protonadas perdem nitrogênio para formar íons arilnitrênios intermediários que sofrem N-substituição aromática intramolecular. A decomposição ácida de aril azidas é comparada com resultados de termólise tomados da literatura.

We describe in this paper the action of trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and aluminum chloride upon ortho-substituted aryl azides to form indoles, azepines and arylamines in good yields. The protonated azides lose nitrogen to form arylnitrenium ion intermediates which undergo intramolecular aromatic N-substitution. The acid decomposition of aryl azides is compared with reported thermolyses.